Джон Кеннеди-младший, чье имя всегда привлекало внимание прессы, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомила общая знакомая. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя бренд Calvin Klein. Она была далека от политики и славы, жила своей собственной, вполне самостоятельной жизнью в Нью-Йорке.
Их роман развивался не на виду у всех. Первые свидания они старались скрывать от вездесущих фотографов. Джона привлекла ее естественность и независимый характер. Кэролин, в свою очередь, видела в нем не только сына президента, но и человека со своими устремлениями. Их отношения были непростыми — союзу человека из такой публичной семьи и частного лица всегда сложно. Были размолвки и периоды расставаний.
Несмотря на все трудности, в 1996 году они поженились. Церемония была тайной, прошла на отдаленном острове. Этот брак стал одним из самых обсуждаемых событий того времени, соединив два разных мира: американскую политическую династию и мир высокой моды. Их совместная жизнь, к сожалению, оказалась короткой, но запомнилась многим как история притяжения двух ярких личностей.